Бої під містом Іловайськ Донецької області стали одним з переломних моментів російсько-української війни в 2014 році. Протягом липня – початку серпня під час проведення Антитерористичної операції українські сили визволили значну частину окупованих росією територій Донецької і Луганської областей, а також були розблоковані підрозділи Збройних Сил і Державної прикордонної служби України, що перебували в районі Савур-Могили біля кордону з рф. Виникла можливість оточення і визволення Донецька. 

7 серпня 2014 року розпочався наступ на м. Іловайськ у Секторі ,,Б" (командувач – генерал-лейтенант Руслан Хомчак). Підрозділи 40-го батальйону територіальної оборони ,,Кривбас", підсилені танками та БМП 51-ї окремої механізованої бригади, та загоном Добровольчого українського корпусу ,,Правий сектор" здійснили першу спробу визволення Іловайська.12 серпня підрозділи Збройних Сил України охопили Іловайськ із заходу, з боку Шахтарська, однак просунутися далі не мали змоги. 18 серпня підрозділи добровольчого батальйону ,,Донбас" та бригад Збройних Сил України раптовою атакою з двох боків захопили більшу частину Іловайська. Слідом у місто увійшов добробат ,,Дніпро-1". Проте російські окупанти засіли в північній частині міста та викликали підкріплення. По українських підрозділах вівся масований обстріл з території рф.

Російські колаборанти підтягнули всі наявні резерви з Донецька, щоб усунути загрозу, та цього було недостатньо. 22 серпня у наступ перейшла регулярна армія росії. Війська загарбника вдерлися південніше Савур-Могили – Успенки – Амвросіївки і оточили Іловайськ подвійним кільцем. 29 серпня українські добровольчі батальйони намагалися вирватися з оточення, однак потрапили у засідку і були змушені повернулися на вихідні позиції. Отримавши гарантії безпечного виходу, українські військові організованими колонами почали рух з міста, однак були підступно обстріляли російськими військами. За офіційними даними, тоді загинуло 366 українських бійців, ще 158 зникли безвісти, близько 300 потрапили у полон. 

Події під Іловайськом спричинили укладення 5 вересня 2014 року Мінського протоколу про перемир’я.